Sheen wuchs in Port Talbot auf, wechselte mit 16 Jahren auf das National Youth Theatre of Wales und etablierte sich bald als eines der vielversprechendsten Talente der Theaterszene. Er wirkte in der BBC-Fernsehserie Gallowglass (basierend auf dem Drama von Ruth Rendell) und in den Filmen Oscar Wilde (1997) – in dem er Robert Ross spielte – und Mary Reilly mit. Dennoch blieb er hauptsächlich ein Bühnenschauspieler und agierte in Aufführungen wie Heinrich V., Peer Gynt, The Dresser, Caligula und Look Back in Anger.