Dawsons Karriere begann 1995, nachdem sie von Larry Clark auf New Yorks Straßen entdeckt wurde. Sie übernahm daraufhin eine Hauptrolle in dessen Film Kids. Durch den großen Erfolg des Filmes konnte sich Dawson am Lee Strasberg Theatre Institute zur Schauspielerin ausbilden lassen. 2005 wurde sie für ihre schauspielerische Leistung als Mimi in Rent mit einem Satellite Award in der Sparte Beste Nebendarstellerin (Komödie/Musical) ausgezeichnet.