Howard fand schon in seiner Kindheit Gefallen an der Schauspielerei. Er konnte seine Großmutter, die Schauspielerin Minnie Gentry, oft bei ihrer Arbeit beobachten. Seine eigene Schauspielkarriere begann er in der Cosby Show, nachdem er bei einem Casting in New York entdeckt wurde. Es folgten bald weitere Gastauftritte, unter anderem in der Serie NYPD Blue.